西荻塾の川上です。
「先生は頭が良いからそう言うんでしょ！」「西高が余裕だった先生は私とはちがうんだ…」
たとえば高校受験の時期が佳境になってくると、どこかのクラスからかこんな担当講師と生徒とのやり取りが聞こえてきて、担当講師と苦笑いしながら川上も横で聞いています。
※「高学歴」とは大学院の修士課程や博士課程を修めることも意味しますが、ここでは一般によく使われる「偏差値の高い難関大学合格者」の意味を採用しています。
高学歴講師の心の中をお見せします
「先生はできない私（僕）の気持ちなんて、きっと分からない！」
こう言われたときの講師は「いやいや、私だってそんな頭良くないし。単にめっちゃ努力したんだって。ほら、ぶつぶつ言わず英単語覚えて！覚えようともせずに、できないもないでしょ！（怒）」と心の中で言い返していることがほとんどでしょう（笑）
たとえ天下の東大生だって、中学・高校時代にも、まして大学においては自分より賢い人のことは飽きるほど見聞きしてきたはずです。もはや劣等感すら感じないほど、優れた超人（こういう超人は努力の量までもレベルが違います）がごろごろ存在するのが難関大学です。
確かに西荻塾にも超人に近しい講師が存在しますが、その講師も含めて「できない子の気持ちが分からない先生」ではありません。むしろ自身の能力には「上には上の、そのまた上がいる」と皆さん非常に謙虚です。
もし「できない子の気持ちが分からない先生」というのが存在するのであれば、単にその先生の想像力と思いやり、生徒と向き合う姿勢の欠如でありましょう。いかに高学歴であれ、塾講師としては不適格です。
難関大学（卒）講師の強みとは
川上が「難関大学（卒）の講師が優れている」と思うのは、シンプルに学習における引き出しが多いからです。
彼女（彼）たちが数千時間を学習に費やし、その中でたくさんの指導者（参考書含む）から多くの教えを受け、自らも試行錯誤を繰り返してきたことは想像に難くありません。
「あっ、そこは私も前は分からなかったんだよね。でも超重要だから解説するね！」というのは、数多くの「分からない」を「分かる」に努力で変えてきた講師でないと出せない視点と発言です。勉強から目を背けてきた方は気づくことすらできないかもしれません。
なにより難関大学の講師たちは瞬発力と応用性が高く、指導の質が安定しています。
初めて生徒の前に立つのは誰しもドキドキするところですが、初登板であっても生徒よりはるかに高い学力を持つ講師たちが生徒の質問に答えられない、ということはまずありません。
生徒が「説明を聞いてもまだ納得できない」という反応を見せた時には、すぐさま別の切り口から説明を始めます。そうして生徒と問答を繰り返しながら、その日のうちに生徒の信頼を獲得していきます。
川上が小学生だった頃、ある塾の体験授業で大学生（コンビニも駅もない熊本の田舎だったので、貴重な大学生だったと思います）が小学校教科書レベルの問題が解けず、「塾の先生」のイメージが崩れてショックだったことを覚えています。今思うとその先生も冷や汗ものだったでしょう。
塾の在り方も様々ですが（学童保育やフリースクール的役割の塾もあります）、少なくとも学習塾の先生は担当学年の2ステージ以上の学力差（学歴でなく）はあった方が授業に余裕が出るように思います。
加えて難関大学（卒）の講師たちは、高い学力もしくは好奇心をもった生徒を前にしたとき、専門知識をも含めたさらなる高みをさらっと見せることができる懐の深さも素敵だと思います。
勉強が得意（好き）な生徒たちにとって、身近なロールモデルとなり得る講師たちの「学びに対する真摯さ」と「当たり前のハードルが高いこと」が良い刺激になるようです。
結局のところ、生徒への想いが全てです
「高学歴講師だから、勉強ができない子の気持ちが分からない」というのは「サッカー選手以外は、サッカーの面白さが分からない」という理屈と同じくらい飛躍があります。
少なくとも「勉強ができない生徒は、同じく勉強ができない講師に習うのが最適解だ！」という理屈にはなりません。勉強ができるようになりたくて塾に来ているのだから。
目の前の生徒の成績向上について、生徒以上に喜び、時に悔しがり、その成長に幸せを感じるおせっかい屋さんが当塾の講師たちです。テストや模試の結果はもちろん、合格の報告を受けた日には、当の生徒よりテンションが高くなります。
もちろん長期的な戦略や分析、全科的な見通し等の経験値が必要な場面については、伊藤や川上といった専任講師の方の腕の見せ所であり、生徒本人や担当講師と一緒に打ち合わせを重ねています。
ベテランの分かりやすいスマートな授業よりも、目の前の担当講師の熱意と執念の方が「この先生と一緒に頑張る！」という生徒の意欲を引き出して、一番重要な勉強の量と質を上げていくのに有効だったことも数知れません。
映像授業任せでも、授業をせずに参考書ルートでもなく（スタサプや参考書等も必要な時は、もちろん生徒に勧めています）、リアル授業というアナログな仕組みの一番良いところをしっかり発揮していくことも、西荻塾の「正攻法」の内です。